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Diseño in silico y obtención de derivados del 17-α-etinilestradiol como potenciales antimicrobianos

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dc.rights.license http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0 es_MX
dc.contributor.author Juárez Niño, Elia Donají es_MX
dc.date.accessioned 2022-10-21T17:12:20Z
dc.date.available 2022-10-21T17:12:20Z
dc.date.issued 2021-10
dc.identifier.uri http://literatura.ciidiroaxaca.ipn.mx:8080/xmlui/handle/LITER_CIIDIROAX/656
dc.description.abstract El alarmante aumento de microorganismos farmacorresistentes ha encaminado la búsqueda y desarrollo de nuevos fármacos antimicrobianos alternativos a los ya existentes, con la finalidad de reducir las tasas de mortalidad, costo y dificultad de tratamientos provocados por infecciones complejas; así como para reducir la generación de contaminantes de manejo especial que dañan el medio ambiente como son los fármacos caducos. Por esta razón en el presente trabajo se establece la búsqueda de nuevos fármacos antimicrobianos a partir del diseño racional de derivados acetilénicos del 17-α-etinilestradiol (EE2), mediante evaluaciones in silico con simuladores de acceso libre, seguidas de la síntesis por medio de una reacción de Sonogashira y determinaciones in vitro de la actividad antimicrobiana. Se propusieron 6 derivados de EE2 [ácido 4-(17-α-etinilestradiol)benzoico (1), 4-(17-α-etinilestradiol)fenol(2), (4-(17-α-etinilestradiol)nitrobenceno (3), 4-(17-α-etinilestradiol)anilina (4), 4(17-α-etinilestradiol)benzaldehído(5) y 4-(17-α-etinilestradiol)benceno(6)], los cuales, con base en el análisis in silico, tienen mayor probabilidad de actividad antimicrobiana relativa (Par) al tamoxifeno (TAM) de actuar como antimicrobianos de amplio espectro, a excepción del derivado 5, que sólo tiene probabilidad de actuar como antifúngico. Además, todos los derivados cumplen con las características para convertirse en fármacos de administración oral y absorción por difusión pasiva con buena biodisponibilidad. Con base en las propiedades ADME y probabilidad de ecotoxicidad solo se obtuvieron los derivados 1, 3 y 4 vía reacción de Sonogashira en condiciones clásicas con rendimientos superiores al 60 %. La obtención de los derivados se corroboró mediante técnicas espectroscópicas de RMN (1D y 2D) y FTIR; y se determinó el punto de fusión. Finalmente, las determinaciones de la actividad antimicrobiana in vitro mostraron que ninguno de los derivados posee actividad antibacterial (Proteus mirabilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa y Staphylococcus aureus), ni antifúngica (Candida albicans), pero resalta la alta actividad antiprotozoaria del derivado 1 contra epimastigotes de Trypanosoma cruzi (cepa Ninoa). Además, este compuesto mejora la actividad antiproliferativa contra T. cruzi (cepa Ninoa) en comparación con los fármacos comerciales usados como referencia (Nifurtimox y Benznidazol). Aunque es necesario realizar estudios in vivo, este compuesto representa una alternativa promisoria en el desarrollo de nuevos antiparasitarios para una enfermedad olvidada como lo es el Chagas. es_MX
dc.language.iso spa es_MX
dc.publisher Instituto Politécnico Nacional. Centro Interdisciplinario de Investigación para el Desarrollo Integral Regional Unidad Oaxaca (CIIDIR Oaxaca) es_MX
dc.rights info:eu-repo/semantics/openAccess es_MX
dc.subject info:eu-repo/classification/cti/6 es_MX
dc.subject.other Farmacología es_MX
dc.subject.other microorganismos farmacorresistentes es_MX
dc.subject.other propiedades antimicrobianas es_MX
dc.subject.other propiedades antifúngicas es_MX
dc.subject.other propiedades antiprotozoarias es_MX
dc.subject.other enfermedad de chagas es_MX
dc.title Diseño in silico y obtención de derivados del 17-α-etinilestradiol como potenciales antimicrobianos es_MX
dc.type info:eu-repo/semantics/masterThesis es_MX
dc.creator.id JUNE931222MOCRXL04


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